Debian Squeeze наконец-то стал стабильным и можно обновиться с Lenny. Сейчас содержимое /etc/apt/sources.list у меня выглядит так:

deb http://http.us.debian.org/debian lenny main contrib non-free
deb http://security.debian.org/ lenny/updates main contrib

Меняю его следующим образом:

deb http://http.us.debian.org/debian squeeze main contrib non-free
deb http://security.debian.org/ squeeze/updates main contrib

и запускаю обновление системы:

warehouse:~# apt-get update && apt-get dist-upgrade

После окончания процесса обновления системы обновляю grub:

warehouse:~# upgrade-from-grub-legacy

Перезагрузил сервер — всё работает отлично.